La mayoría de jugadores que sufren pérdidas frecuentes y cuantiosas en las mesas de póquer distan mucho de ser criaturas llenas de alegría. Jimmy Chagra era la excepción que confirma la regla. Vivió la vida a tope, especialmente en los años setenta, durante los cuales Las Vegas era su Shangri-La personal. Siempre que llegaba a la ciudad, un grupo de coristas y chicas del mundo del espectáculo se reunía en su suite del Caesars. Famosos como Joe Namath y Liza Minelli quedaban con el para tomar algo y cuando salía de la ciudad, recibía regalos de cortesía (los típicos 'comps' de los casinos) donde quiera que iba. El solía decir que "Las Vegas era una locura en aquel entonces pero tío, era divertida. Si tenías el maletero lleno de dinero no había un lugar mejor en el planeta tierra. Nos trataban como a dioses".
En nochebuena de 1978, la juerga de Chagra acabó repentinamente cuando supo que su hermano mayor Lee había sido asesinado de un disparo en su bufete de abogados. Lo cierto es que el asesinato de Lee Chagra parecía más inevitable que sorprendente, dado que era tan escandaloso como los traficantes de drogas que defendía para ganarse la vida. Era dueño de una limusina con bar y televisión incorporadas, así como una funda especial para su pistola. Llevaba miles de dólares metidos en sus botas de cowboy y era un gran aficionado a la cocaína. Con toda seguridad, no fue una coincidencia que sus asesinos se llevaran 450.000$, justamente la misma cantidad de dinero que su hermano Jimmy debía al jefe mafioso Joe Bonnano, a causa de un negocio de drogas que había salido mal.
Antes de haber podido recuperarse completamente de la muerte de su hermano, Jimmy Chagra tenía dificultades propias, como ser arrestado por tráfico de marihuana. Estando citado para comparecer ante el juez John H. Wood Jr., conocido como "John el máximo" a causa de las largas sentencias que imponía a los traficantes de drogas, Chagra presuntamente intentó sobornarle con 10 millones de dólares. Cuando el juez Wood se negó a aceptar el soborno, Chagra se dirigió a Las Vegas para correrse una última juerga antes del inicio de su juicio. Allí conoció a Charles Harrelson, un asesino a sueldo y también padre del actor Woody Harrelson, al que pagó 250.000$ para pagar al juez Wood. El 29 de mayo de 1979, el día en que se suponía que daría comienzo el juicio de Chagra, Harrelson disparó al juez Wood al salir de su casa en San Antonio. Wood se convirtió así en el primer juez federal en ser asesinado en el siglo veinte y su asesinato desató la mayor investigación del FBI desde el asesinato del presidente Kennedy en 1963.
De algún modo, las autoridades no consiguieron sumar dos más dos y nunca acusaron a Chagra del asesinato de Wood. Sin embargo, fue sentenciado a 30 años de cárcel cuando su caso llegó a juicio. Durante el cumplimiento de su condena en la cárcel de Leavenworth, Kansas, Chagra fue grabado mientras hablaba con su hermano Joe sobre el asesinato del juez Wood. Para defenderse de los nuevos cargos que se le imputaban, Jimmy contraró a Oscar Goodman, un abogado de Las Vegas que estaba más que encantado de hacerse cargo de lo que el llamaba "el caso del siglo".
Goodman, que hoy es alcalde de Las Vegas, se ríe al recodar su primer encuentro con Chagra. Durante la reunión, Chagra le mencionó a Goodman que quería comprarle una casa a su asistenta y empezó a describirle una que había visto. En lugar de sentirse ofendido porque Chagra quisiera convertir su hogar en las dependencias de una asistenta, Goodman lo encontró muy cómico.
Hablando sobre Chagra, Goodman dijo: "Yo le describiría como parte del patrimonio de Las Vegas durante los años setenta. Era un apostador legendario y probablemente, la persona que más propinas daba en todo el mundo. Ese tipo era grande como la vida misma."
Con la ayuda de Goodman, Chagra fue absuelto del asesinato del juez Wood, pero se le declaró culpable de obstrucción a la justicia y fue sentenciado a 10 años más de prisión. Como parte de un trato con el gobierno federal, Chagra también se declaró culpable del intento de asesinato del ayudante del fiscal James Kerr en 1978, en San Antonio. Por ese delito fue sentenciado a cadena perpetua. Chagra esperaba que su confesión conseguiría la liberación de su esposa Elizabeth de prisión (le habían arrestado por entregar el pago a Charles Harrelson) pero nunca fue liberada y murió en la cárcel a la edad de 41 años, de un cáncer de ovarios.
El 9 de diciembre de 2003, Jimmy Chagra fue liberado sin ningún alboroto. Se le incluyó en el programa federal de protección de testigos y comenzó una nueva vida bajo el nombre de James Madrid. Regresó a Las Vegas una vez más en toda su vida y esa vez, dejó la ciudad como ganador, para variar. El 22 de noviembre de 2005 se casó con su tercera esposa, Lynda Ray, en una ceremonia discreta en Las Vegas.
Tres años después, Chagra falleció a causa de un cáncer en un hospital de Mesa, Arizona. Le lloraron no solamente quienes le conocieron sino también aquellos con los que había coincidido en la mesa de póquer, porque Chagra pertenecía a un tipo poco frecuente de 'pez', un jugador con una banca ilimitada y sin miedo alguno de echarla a perder. Habiendo perdido millones de dólares jugando al póquer durante toda su vida, sin duda se merece una reputación que perdura tras su muerte: La de de uno de los mayores perdedores que el póquer ha conocido nunca.
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